Trong lịch sử, MU và Real đã 4 lần đối đầu nhau trong khuôn khổ các cúp Châu Âu, trong đó Real giành chiến thắng trung cuộc tới 3 lần. Tuy nhiên, lần duy nhất Quỷ đỏ đánh bại đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha cũng là lần họ lên ngôi vô địch ở Wembley. Năm nay, trận chung kết Champions League cũng sẽ được tổ chức tại Wembley, biết đâu lịch sử sẽ lặp lại?
Mùa giải 1956/57
Trận bán kết lượt đi diễn ra vào ngày 11 tháng 4, ‘Những đứa trẻ của Sir Matt Busby’ đã thất thủ với tỉ số 1-3 trước sự chứng kiến của hơn 135000 người hâm mộ có mặt ở sân Bernabeu. Ở trận lượt về diễn ra vào ngày 24 tháng 4, dù đã rất nỗ lực nhưng MU cũng chỉ có được trận hòa 2-2 trước Real, và đội bóng Tây Ban Nha năm ấy lên ngôi vô địch sau khi đánh bại Fiorentina trong trận chung kết.
Mùa giải 1967/68
Huyền thoại George Best giúp MU có lợi thế mong manh trong trận lượt đi diễn ra hôm 24 tháng 4 trên sân Old Trafford. Ở trận lượt về, đội quân của Sir Matt Busby cũng xuất sắc cầm hòa Real với tỉ số 3-3 và lọt vào trận chung kết gặp Benfica. Năm ấy, MU lên ngôi vô địch ngay tại Wembley, chiến công hào hùng của Quỷ đỏ sau thảm họa Munich.
Mùa giải 1999/00
Cuộc gặp gỡ đầu tiên giữa 2 đội sau 32 năm đã kết thúc mà không có bàn thắng nào được ghi hôm 4 tháng 4. Ở trận lượt về trên sân Old Trafford, ‘chúa nhẫn’ Raul đã giúp Real giành chiến thắng 3-2 ngay trên sân khách. Năm ấy, Real đánh bại Valencia trong trận chung kết để giành chức vô địch.
Mùa giải 2002/03
Năm ấy, trận chung kết Champions League được tổ chức tại Old Trafford, và MU đã mơ tới việc đăng quang ngay trên thánh địa của mình. Tuy nhiên, ‘dải thiên hà’ với những Luis Figo, Raul, Roberto Carlos, Ronaldo và Zidane đã không cho thầy trò Sir Alex làm được điều đó. Trận lượt đi, Real xuất sắc đánh bại MU với tỉ số đậm 3-1 trên sân nhà. Trận lượt về tại Old Trafford, MU đã vùng dậy mạnh mẽ khi nã vào lưới đối thủ 4 bàn thắng nhưng ‘người ngoài hành tinh’ Ronaldo đã lập hat-trick giúp Real giành chiến thắng chung cuộc 6-5.
